Benzen

Posted on April 20, 2010

0



Benzen C6H6 là hidrocacbon vòng thơm đơn giản nhất. Trong benzen có chứa một tập hợp vòng gồm sáu nguyên tử cacbon. Đó là nhân benzen. Năm 1865, nhà hoá học Đức Kekule (A.Kekule) đã đưa ra công thức dạng khép vòng của benzen với các liên kết đơn và đôi luân phiên nhau. Theo các giả thuyết hiện đại, sáu electron π của ba liên kết đôi trong benzen ở trạng thái liên hợp, tạo thành một hệ electron thống nhất.

Benzen được nhà vật lý Anh Farađây (M.Faraday) phát hiện ra năm 1825. Ông tách được nó từ phần ngưng của khí thắp. Năm 1833, nhà hoá lý Đức Mitselic (E. Mitcherlich) đã điều chế được benzen khi chưng khô muối canxi của axit benzoic (cho nên benzen mang tên như vậy). Chất lỏng không màu có mùi không khó chịu, độc đáo này bị đông đặc ở 5,5oC, sôi ở 80,1oC, tỷ trọng 0,8791 g/cm3, khối lượng phân tử 78,11 và công thức thực nghiệm là C6H6. Benzen tạo thành với không khí một hỗn hợp dễ nổ, dễ trộn với ete, xăng và các dung môi hữu cơ khác, tạo thành với nước một hỗn hợp sôi ở nhiệt độ 69,25oC.
Về thành phần, benzen thuộc loại hidrocacbon không no (dãy đồng đẳng CnH2n-6), nhưng khác với hidrocacbon thuộc dãy etylen C2H4, benzen thể hiện các tính chất vốn có của hidrocacbon no. Chẳng hạn, benzen bền vững với tác dụng của các chất oxi hoá, dễ tham gia phản ứng thế hơn là phản ứng cộng, v.v… Sỡ dĩ benzen và những hợp chất thơm khác có các tính chất đặc biệt này là vì nhân benzen tương đối bền vững đối với các phản ứng hoá học.
Người ta thu được benzen khi cốc hoá than đá, cũng như từ các hidrocacbon béo và hidrocacbon vòng no của dầu mỏ. Hiện nay, quá trình tổng hợp hoá học benzen từ hidrocacbon no và từ parafin vòng – quá trình refominh đã được đưa vào công nghiệp.
Benzen là một nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hoá chất. Những nguyên tử hidro trong benzen dễ bị thay thế bằng clo và các halogen khác, bằng các nhóm sunfo-, amino-, nitro- và các nhóm định chức khác. Clobenzen, hexaclobenzen, phenol, anilin, nitrobenzen… đấy mới chỉ là một số dẫn suất của benzen dùng trong công nghiệp hoá chất để sản xuất chất dẻo và thuốc nhuộm, bột giặt và dược phẩm, sợi nhân tạo, chất nổ, hoá chất bảo vệ thực vật, v.v… Trong phòng thí nghiệm, benzen được sử dụng rộng rãi làm dung môi. Hơi benzen độc và phải thận trọng khi làm việc với nó.

  • Theo “Từ điển bách khoa nhà hóa học trẻ tuổi”
  • Nhà xuất bản Giáo Dục Hà Nội
Tagged: